单曲时队名便更改为“安室奈美惠WITH SUPER MONKEY'S”。之后,安室便以LEADER的身份带领整队演出。直到95年1月推出第五张单曲《TRYME》时,因为打下了75万张的突破性销量纪录,亦得到各方面的好评的关系,开始受到更多人注目,安室的LEADER形象便改向以个人身份发展。
半年后加入AVEXTRAX唱片公司的安室,在日本No.1唱片监制小室哲哉的培训及引领之下,95年10月推出首张由小室监制的单曲《BODY FEELS EXIT》,之后推出了《CHASE THE CHANCE》、《DON'T WANNA CRY》、《YOU'RE MY SUNSHINE》、《SWEET19 BLUES》、《A WALK IN THE PARK》、《CAN YOU CELEBRATE?》、《HOW TO BE A GIRL》、《DREAMING I WAS DREAMING》等共九张单曲和两张专辑《SWEET19 BLUES》、《CONCENTRATION20》,直到1997年10月宣布与TRF的成员之一SAM结婚,并决定在98年休整一年。在此之前,安室曾以“乐坛史上最年轻个人歌手”的身份,连续两次获得第38届和第39届“日本唱片大赏”的“最优秀奖”及“优秀大碟奖”,并三次参加日本最高级别的音乐盛事“日本红白歌唱大赛”。
98年12月,安室宣布复出,并同时推出复出后的首张单曲《I HAVE NEVER SEEN》,继99年连续推出三张单曲《RESPECT THE POWER OF LOVE》、《TOI ET MOI》、《SOMETHING ABOUT THE KISS》之后,于2000年5月推出了复出后的首张专辑《GENIUS2000》(《歌姬2000》),这也是安室奈美惠个人的第三张专辑。